Castiglion Fiorentino affonda le sue radici nell’antichità, con testimonianze che risalgono all’epoca etrusca (VII-VI secolo a.C.). Scavi archeologici sul colle del Cassero hanno portato alla luce tratti di mura e reperti che attestano l’esistenza di un’importante insediamento etrusco. In epoca romana, il luogo continuò a essere abitato e integrato nel sistema viario romano, grazie alla sua posizione strategica tra Arezzo, Cortona e il lago Trasimeno.
Medioevo: tra lotte e potere
Nel Medioevo, il borgo assunse il nome di Castiglione Aretino, sotto l’influenza della città di Arezzo. La sua posizione fortificata lo rese oggetto di contese tra le potenti città toscane. Nel corso del XIII secolo passò temporaneamente sotto il controllo di Firenze, ma fu Cortona a dargli il nome attuale: Castiglion Fiorentino, nel XIV secolo, quando la città riuscì a controllarlo brevemente.
Dominio fiorentino e rinascimentale
A partire dal 1384, il paese entrò stabilmente sotto l’influenza di Firenze, seguendone le sorti per secoli. Durante il Rinascimento, Castiglion Fiorentino si sviluppò urbanisticamente e culturalmente, arricchendosi di chiese, palazzi nobiliari e opere d’arte. Il Cassero, la rocca che domina la città, fu ampliato e rinforzato per proteggere il territorio.
Età moderna e contemporanea
Nei secoli successivi, Castiglion Fiorentino seguì le vicende del Granducato di Toscana, fino all’unità d’Italia. Il paese, rimasto legato alle sue radici agricole e artigianali, si è lentamente trasformato in un centro vivace, mantenendo intatta la sua struttura medievale e il fascino toscano. Oggi è conosciuto per il suo patrimonio storico, artistico e paesaggistico.
